Real Madrid B

Năm 2007 anh gia nhập câu lạc bộ Real Madrid B tại Tây Ban Nha.Mùa hè năm 2007-08 anh ra trận 37 và ghi 21 bàn thắng cho đội, và năm 2008 chuyển đến chơi cho câu lạc bộ RCD Espanyol.

Espanyol

Vào cuối mùa giải, Callejón rời Real Madrid B và đã ký một hợp đồng bốn mùa với RCD Espanyol. Anh đã ra mắt La Liga vào ngày 20 tháng 9 năm 2008 trong trận đấu với Gatafe CF

Ngày 15 Tháng 1, 2011, Callejón ghi hai bàn cho RCD Espanyol khi đánh bại Sevilla FC với tỉ số (2-1). Anh chỉ bỏ lỡ một trận đấu và ghi được sáu bàn thắng cho Pericos.

Real Madrid

Ngày 23 tháng 5 năm 2011, Callejón gia nhập Real Madrid theo một hợp đồng năm năm, có hiệu lực kể từ ngày 1 tháng 7, với mức phí chuyển nhượng được cho là 5,5 triệu €. Ngày 16 tháng 7, anh chơi trận đầu tiên của mình, trong chiến thắng 4-1 và ghi bàn thắng ở phút 30'.

Ngày 02 tháng 10 năm 2011,, Callejón ghi bàn thắng chính thức đầu tiên của mình cho Real Madrid, sau khi vào sân ở giữa hiệp hai trong một trận đấu với CLB cũ RCD Espanyol.

Ngày 22 tháng 11 năm 2011 anh lập cú đúp trong trận thắng 6-2 tại UEFA Champions League, HLV José Mourinho đã tỏ ra thích thú và khen ngợi màn trình diễn ấn tượng của anh.

Napoli

Ngày 12 tháng 7 năm 2013, anh chính thức gia nhập câu lạc bộ Napoli chơi tại Serie A với mức giá 10 triệu euro.